概述
乙酰苯胺(Acetanilide),化学名为N-苯基乙酰胺,是一种白色有光泽的片状结晶或白色结晶粉末。它不仅是磺胺类药物的原料,还可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。本文将深入探讨乙酰苯胺的化学性质、制备方法、用途以及其背后的科学奥秘。
化学性质
分子式与分子量
乙酰苯胺的分子式为C8H9NO,分子量为135.1652。
结构
乙酰苯胺的结构中包含一个苯环和一个乙酰基(-COCH3)连接在苯环上。
物理性质
- 性状:白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。
- 熔点:114.3℃
- 沸点:304℃
- 闪点:173.9℃
- 自燃点:546℃
- 相对密度:1.2190(15/4℃)
溶解情况
乙酰苯胺微溶于冷水,溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。不溶于石油醚。
制备方法
乙酰苯胺主要通过苯胺与冰醋酸(过量100%)在带夹套的搪玻璃反应器内回流6-14小时直至无游离苯胺为止的方法制备。若用稀乙酸,则反应温度为150-160℃,反应结束后趁热过滤,除去残渣,滤液冷却、结晶。
用途
医药领域
乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂(俗称退热冰)和防腐剂。
染料工业
乙酰苯胺也用于制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。
其它领域
乙酰苯胺在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂,以及用于合成樟脑等。
科学奥秘
乙酰苯胺的毒副作用
乙酰苯胺可燃,呈中性或极弱碱性。遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。吸入对上呼吸道有刺激性。高剂量摄入可引起高铁血红蛋白血症和骨髓增生。反复接触可发生紫绀。对皮肤有刺激性,可致皮炎。能抑制中枢神经系统和心血管系统,大量接触会引起头昏和面色苍白等症。
乙酰苯胺的代谢过程
正常情况下,80%~95%的药物在肝脏直接代谢失活并随尿液排出体外,少量药物则易被肝脏代谢活化为具有毒性的N-乙酰苯醌亚胺(NAQPI)。当对乙酰氨基酚摄入过量,NAQPI大量生成,还原性谷胱甘肽耗竭,肝脏就会受损。
总结
乙酰苯胺作为一种重要的有机化合物,在医药、染料和工业等领域具有广泛的应用。然而,其毒副作用也不容忽视。了解乙酰苯胺的化学性质、制备方法、用途以及科学奥秘,有助于我们更好地利用这一化合物,同时确保其安全使用。